1) CASTELLINA IN CHIANTI - Si arriva a Castellina dopo aver percorso 7-8 chilometri di salita, per arrivare ai 595 m./slm del paese chiantigiamo posto sul crinale di una collina che guarda con ampia vista la Valdelsa , ma che spazia ancora di più fino a fermare lo sguardo sulle colline metallifere che impediscono (soltanto loro) la visone del mar Tirreno. Castellina come tutti i borghi chiantigiani nasce avamposto militare continuamente passato di mano, nel corso della storia, tra Siena e Firenze; a testimoniare tutto ciò, l'antica rocca medievale; in memoria storica ancora più remota gli insediamenti etruschi di notevole importanza. Da Castellina si può scendere giù fino alla Valdelsa, e risalire a SAN GIMIGNANO (dalle belle torri), oppure per altra strada incontrare MONTERIGGIONI (la Cerchia Tonda di Dante) e giungere in breve tempo a SIENA. Per un altra strada invece ci possiamo ricongiungere al secondo itinerario quello cioè di Radda in Chianti.

2) RADDA IN CHIANTI - si arriva a Radda in Chianti percorrendo il versante più aspro del Chianti, (se Castellina guardando la Valdelsa gode di paesaggi più ampi e più dolci, dove il sole inonda la terra, Radda gode di un paesaggio più stretto, come uno scrigno di colline intorno a se, dove il sole fatica un pò per giungere a terra). Il paese mostra tutta la sua medievalità già al primo sguardo, quando venendo dalla strada di Castellina, sbuca all'improvviso da dietro un tornante e mostra l'estremità del campanile merlato con le case che declinano intorno. Sullo sfondo le alte colline boscose come una cinta muraria proteggono lo scrigno del Chianti dal Valdarno. Radda capoluogo, dell'antica lega del Chianti, dove sono state prese tutte le più importanti storiche decisioni in materia di marchio storico del celebre vino, manifesta ancora oggi la sua importanza storica nel Chianti senese tenendo le fila di una tradizione vinicola fra le più importanti del mondo . Riprendendo la via Chiantigiana e ignorando la via del Valdarno,si arriva dopo una decina di chilometri a GAIOLE IN CHIANTI, ultimo avamposto (prima di Siena) dell'antica lega. Il Paese, situato in una piccola conca è incorniciato da meravigliosi borghi e castelli, come SPALTENNA , VERTINE, BARBISCHIO, tutti a qualche chilometro dal centro abitato; poi, continuando verso Siena una serie di itinerari sapientemente segnati ci portano nei luoghi in assoluto più belli della zona, dove Castelli come BROLIO, MELETO, CASTAGNOLI si fondono nel paesaggio di sconfinati vigneti, boschi secolari e borghi medievali come lo splendido LUCIGNANO.

Il nostro viaggio alla scoperta della via Chiantigiana si chiude alle porte di Siena, dove un meritato soggiorno nella città del Palio completerebbe una vacanza da sogno, ma se proprio abbiamo fretta, il raccordo Siena Bettolle ci riporterà sull'amata Autosole; ma... a voler continuare la vacanza ci sarebbero ancora altre sorprese... (le crete senesi, Montalcino Pienza...)