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San Casciano in Val di Pesa è il comune più settentrionale del Chianti. Dista da Firenze appena 17 km, motivo per cui risentì sempre in positivo dell'influenza fiorentina tardo rinascimentale.
Le origini di San Casciano sono molto antiche: il territorio era abitato già in epoca etrusca, come testimoniano gli scavi di Monteridolfi (Tomba dell'Arciere) e Valigondoli.
Antica stazione di posta sulla strada per Firenze durante l'epoca romana, i Vescovi di Firenze gli concessero i primi statuti civili nel 1241.
Nel 1356, con la dotazione di torri, muraglioni e porte d'accesso, San Casciano diventa ufficialmente un borgo.
Di notevole interesse, il Museo di San Casciano, che dal 2008 ha aggiunto alla sezione di Arte Sacra, quella di archeologia e una dedicata alle abitazioni primitive. A Sant'Andrea in Percussina, frazione a nord di San Casciano, sorge la casa dove Nicolò Machiavelli trascorse l'esilio da Firenze dal 1512 al 1520, oggi sede del Consorzio del Chianti Classico.
San Casciano, a 319 metri di altitudine, ospita secondo una definizione dello storico Giovanni Carocci “l’edificio religioso più ricco di opere d’arte di tutto il Chianti”, la Chiesa di S.Maria al Prato.
Il comune è compreso tra le valli della Greve e della Pesa, si estende su una superficie di 107, 98 Kmq e ha 16200 abitanti.
Oggi è rinomato per la produzione di vino e olio.
Che cosa vedere: Chiesa di S.Maria al Prato, La Collegiata, Biblioteca, Teatro Niccolini, Pieve di San Pancrazio (romanica, a 3 navate concluse da 2 absidi, contiene un Crocifisso ligneo del '600), Pieve di Santo Stefano a Campoli (romanica, X secolo), Pieve di Santa Cecilia a Decimo, Pieve di San Giovanni in Sugana (232 m s.l.m. risalente al XII- XIII secolo).
Dintorni: Pieve S.Cecilia a Decimo, Castello di Vicchiomaggio, Castello di Vignamaggio, Castello di Uzzano, Castello di Montefioralle, Chiesa di S.Stefano, S.Andrea a Luiano, Castello di Gabbiano (XI secolo), Cimitero di guerra americano, Castello di Bibbione (edificato prima del Mille, nel '500 passò a Machiavelli).
Prodotto tipico: Chianti Classico Docg
Musei e monumenti: Museo di San Casciano (si trova nella Chiesa e nel Convento di S. Maria del Gesù; contiene una sezione di Arte Sacra, una archeologica e una dedicata alle abitazioni primitive. Per info: Tel. 055 8256385), Casa di Machiavelli a Sant'Andrea in Percussina (Machiavelli si rifugiò qui nel 1512 e vi scrisse Il Principe).
Principali manifestazioni ed eventi: Festa del Patrono (San Cassiano, 13 agosto: con palio, corteo storico e fuochi d'artificio), "Mercantico e Fiera dei Confetti" (in aprile), "Rose pane e vino" a maggio, Vini sotto le stelle (a luglio).
Come arrivare:
Da Firenze: percorrere la via Cassia (Tavarnuzze/ Cimitero degli Americani/ Falciani) oppure la Superstrada Firenze – Siena per 3 Km.
Da Siena: Dalla Superstrada Firenze- Livorno- Pisa uscita Ginestra Km. 10
Da San Casciano Val di Pesa: a 5 km da S.Casciano dopo Bargino visita al castello di Montefiridolfi e al Castello di Pergolato (costruito dalla famiglia Buondelmonti).