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Montespertoli è posto sulla via Volterrana che collegava Firenze a Pisa e Volterra, questo antico borgo ebbe un'importanza strategica nei traffici commerciali fin dal tempo degli Etruschi.
Terra di nobili e di ricchezza, questo territorio vide il dominio prima degli Ormanni, il cui castello fu distrutto da Firenze nel 1135, e in seguito dagli Acciaioli, che donarono alla chiesa di San Lorenzo a Montegufoni opere d'arte prestigiose come il Crocifisso di Taddeo Gaddi che ora campeggia sull'altare maggiore della chiesa.
Il castello che affianca Montespertoli, oggi proprietà Sonnino, era in origine dei signori di Montespertoli. I loro beni nel 1393 passarono ai Machiavelli che, in quel tempo, possedevano quasi i due terzi del comune odierno.
La prima chiesa di Montespertoli fu costruita tra le mura del suo castello. Si tratta della chiesa di San'Andrea, costruita agli inizi del Cinquecento in piazza Machiavelli dove ancora oggi si può ammirare.
Oggi il comune di Montespertoli è un rinomato centro di produzione vinicola: possiede ben 2200 ettari di superficie coltivata a vite e di questi 1400 sono coltivati a Docg. Dal 1997 è stata riconosciuta la sottozona del Chianti Montespertoli e si è aggiunta il Vinsanto del Chianti Montespertoli Doc.
A Montespertoli è stata anche attivata la Strada del vino Montespertoli.
Una visita a Montespertoli è senz'altro consigliata a chi viaggia nel Chianti: si trova a 257 metri s.l.m. a 25 km da Firenze, in un territorio ricco di borghi antichi e di castelli, tra dolci colline e campi coltivati a vite e olivo. Bellissimo, da queste parte, il trekking a piedi o a cavallo.
Che cosa vedere: Chiesa di Sant'Andrea, Pieve di San Piero in Mercato e Borgo di Lucardo, Santuario di Santa Marina della Pace.
Nei dintorni: Castello di Montegufoni, Castello di Poppiano, Castello di Lucignano.
Prodotto tipico: Chianti Montespertoli Docg, Chianti Colli Fiorentini Docg, Vin Santo del Chianti Montespertoli Doc, Vin Santo dei Colli Fiorentini Doc e Colli dell'Etruria Centrale.
Musei e Monumenti: Museo d'Arte Sacra, contiene opere provenienti dalla Pieve di san Pietro in Mercato e da altri pivieri (Tel. 0571 609500).
Manifestazioni ed eventi: Mostra del Chianti Montespertoli (tra maggio e giugno), Sagra del Polliglio (3° fine settimana di maggio).
Come arrivare:
Da nord: precorrere l'autostrada A12 fino al casello di Firenze Scandicci, prendere la Supertrada Firenze- Pisa- Livorno. Proseguire verso Empoli, uscire a Ginestra Fiorentina e seguire le indicazioni per Montespertoli.
Da sud: si prende il raccordo autostradale Siena- Firenze, si esce a Poggibonsi nord, si prende la RS2 per Barberino Val d'Elsa e si prosegue per Montespertoli.
Da Montespertoli: itinerari sulla Via Francigena e la via Volterrana.